La série se situe dans une autre histoire des années 1930 inventée par Weisman et McCoy. Dans ce calendrier divergent, les États-Unis se sont effondrés, et les voyages aériens sont devenus le mode de transport le plus populaire en Amérique du Nord; par conséquent, les pirates de l'air prospèrent dans le monde de Crimson Skies. En décrivant le concept de Crimson Skies, Jordan Weisman a déclaré qu'il voulait « prendre l'idée de la piraterie des Caraïbes du 16e siècle et se traduire en un cadre américain des années 1930 ».